23 серпня 2017 року в приміщенні ВСГО «ОФФ» відбулось жеребкування другого попереднього етапу Кубку Вінницької області з футболу серед аматорських команд сезону 2017-2018 рр., в результаті якого утворились наступні пари:
16 вересня 2017 р.
«Поділля» Кирнасівка - «Поділля» Крижопіль
«Сатурн-Перемога» Вапнярка - «Деметра» Івча
«Балкани» Хмільник - ФК «Бар»
ФК «Шаргород» - «Володимир» Тиврів
17 вересня 2017 р.
«Будівельник» Іллінці - «Нива» Тростянець
«Локомотив» Жмеринка - ФК «Томашпіль»
«Дністер-С» Серебрія - «АКВ» Глухівці
«Фортуна» Калинівка - «Візит» Соколова
Матчі відбудуться з однієї гри. Команди, які вказані першими в парі - є господарями поля. В разі нічийного результату призначається серія післяматчевих 11-метрових ударів. Переможці потрапляють до 1/8 фіналу, куди вже потрапили 8 команд вищої ліги. Жеребкування 1/8 фіналу відбудеться 21 вересня 2017 року о 12-00 в приміщенні ВСГО «ОФФ». Матчі 1/8 фіналу відбудуться 14 та 28 жовтня 2017 року.
Резервний день Чемпіонату в першій лізі для команд учасниць другого попереднього етапу Кубку Вінницької області 20 вересня 2017 р.