ПЕРЕМОЖНА ХОДА
ФК «Тульчин» розпочав боротьбу за Кубок з 1/8 фіналу, перемігши 15.10 та 29.10.2008 року Погребищанський ФК «Шляховик». В ¼ фіналу Тульчинську команду вже чекав Сутиський «Авангард» - минулорічний переможець Кубку. Перша гра 06 травня 2009 року відбулася в с.Сутиски, Тиврівського району і закінчилась з рахунком 1:1. При чому господарі поля відігралися наприкінці матчу, перебуваючи у чисельній меншості. Гра-відповідь відбулась 20 травня 2009 року, де тульчинці довели свою перевагу та перемогли з рахунком 2:0.
У ½ фіналу на ФК «Тульчин» чекав амбітний клуб «Горизонт» з м.Козятина. Програючи по ходу матчу, ФК «Тульчин» зміг переломити хід гри на свою користь, влучивши двічі наприкінці матчу у ворота суперника. Результат цієї гри, зважаючи на те, що команда «Горизонт» в останні роки є стабільною та має кваліфікований склад, не гарантував тульчинцям вихід до фіналу. Тому все вирішувалось в грі-відповіді, яка відбулась 17 червня у м.Тульчині. Матч проходив напружено. Господарі не реалізували, як мінімум, три голевих моменти у першому таймі. Все з’ясувалось протягом однієї хвилини - на 71´ Петро Анісім та на 72´ Юрій Чорний поставили остаточну крапку у цьому протистоянні.
ДАВНО НЕ ВИБОРЮВАЛИ ПОЧЕСНИЙ ТРОФЕЙ
В останнє, футбольна команда з м.Могилів-Подільського грала у фіналі Кубку області ще у сезоні 2003 – 2004 рр. У той час суперником тодішньої ФК «Кировець» була ФК «Поділля-МЛ» з м.Тульчина. Основний та додатковий час не виявили переможця і все вирішувалось в серії 11-метрових ударів - влучнішими були гравці з м.Тульчина.
Історія повторюється. І футбольні команди цих міст, вже з новими назвами, вийдуть 28 червня 2009 року на футбольне поле Центрального міського стадіону м.Вінниці з’ясувати, хто ж таки завоює омріяний приз.
На шляху до фіналу ФК «Могилів-Подільський-Люкс» у 1/8 розіграшу двічі поспіль зустрічався з молодою командою «Нива» з смт.Стрижавка, Вінницького р-ну. Не зважаючи на поразку у матчі – відповіді з рахунком 2:0, могилівчани потрапили в ¼ фіналу завдяки домашній перемозі 5:1. Наступним суперником був ФК «Приват-Петрол» з с.Агрономічне, Вінницького району. Дві перемоги 5:3 та 3:0 вивели ФК «Могилів-Подільський-Люкс» до півфіналу.
ФК «Шаргород» поступився в першій грі в м.Могилів-Подільський з рахунком 0:1 і справедливо розраховував на реванш вже в матчі-відповіді 06 травня у домашній грі. На 69´ матчу Ігор Маляренко міг допомогти рідній команді переломити хід гри на свою користь, але надану можливість не використав і з 11-метрової відмітки не влучив у ворота. Футболісти м.Могилів-Подільського сповна використали деяку збентеженість суперника і на 72´ Анатолій Доманський влучним ударом вивів ФК «Могилів-Подільський-Люкс» у фінал.