12 березня 2021 року відбулось жеребкування Кубку Вінницької області з футболу серед аматорських команд сезону 2020-2021 рр. Перші матчі відбудуться 3-4 квітня 2021 року.
1. "ГЛАВВ-ДОР" Жмеринка - "Поділля" Крижопіль - 4 квітня.
2. "Авангард" Ладижин - "Моноліт" Козятин - 3 квітня.
3. "Факел" Липовець - "Горизонт" Хоньківці - 3 квітня.
4. ФК "Орлівка" - "Промінь" Глухівці - 3 квітня.
Команди, які вказані першими - є господарями поля в перших матчах. Матчі-відповіді відбудуться 17-18 квітня 2021 року.