13 листопада 2013 року о 10-30 в приміщенні готелю «Поділля» перед Виконкомом ВСГО «ОФФ» відбулось жеребкування 1/4 фіналу Кубку Вінницької області з футболу сезону 2013-14 рр. В результаті сліпого жеребкування утворились наступні пари.
1. «Рось» Погребище - переможець пари «Патріот» Тульчин - «Авангард-Енергія» Ладижин.
2. «Тірас» Ямпіль - «Факел» Липовець.
3. ФК «Бершадь» - «Шляховик» Погребище.
4. «Патріот» Кукавка - «Сатурн-Перемога» Вапнярка.
Команди, які вказані першими - є господарями поля в першій грі. Матчі 1/4 фіналу відбудуться навесні наступного року.