09 вересня 2008 року відбулось жеребкування 1/8 Кубку Вінницької області, на яке було запрошено тренерів та керівників команд-учасниць. В результаті визначились господарі футбольного поля, які 15 жовтня будуть приймати суперників:
"Факел" Липовець - "Шаргород";
"Сокіл" Гайсин - "Спартак" Вінниця;
"Могилів-Подільський-Люкс" - "Нива" Стрижавка;
ПФК "Нива-2" Вінниця - "Приват-Петрол" Агрономічне;
"Бекхем" Чернівці - "Авангард" Сутиски;
"Тульчин" - "Шляховик" Погребище;
"КФСК" - "Агро-Еталон" Тиврів;
"Батьківщина-ТТУ" Вінниця - "Горизонт" Козятин.
19 жовтня 2008 року відбудуться матчі - відповіді.
Нагадуємо - початок ігор о 14 годині.